sabato 30 aprile 2016

Composti azotati: ammine, ammidi, amminoacidi...

Molti composti organici contengono anche azoto - oltre a carbonio, idrogeno e ossigeno. Tra i composti organici azotati, voglio ricordare le ammine, le ammidi, gli amminoacidi, le proteine, gli alcaloidi.

Le ammine contengono il gruppo funzionale -NH2, derivato dall'ammoniaca per sostituzione di un atomo di idrogeno con un atomo di carbonio. Analogamente all'ammoniaca, anche le ammine si comportano da basi: reagiscono con gli acidi formando sali di ammonio.

Il vecchio saggio della carta da giornale è tuttora utile per evidenziare il gruppo funzionale amminico. Lo raccontiamo, Thomas (dr. Scattolin) ed io, in questo breve video.


Altra reazione caratteristica è quella con l'acido nitroso:


Si distinguono:
  • ammine alifatiche, se l'atomo di carbonio appartiene a una catena alifatica (di un alcano o di un cicloalcano);
  • ammine aromatiche, se l'atomo di carbonio appartiene a un anello aromatico (come quello del benzene) e sono dette anche aniline dal nome del termine più semplice (anilina, un composto dal quale si preparano farmaci, pesticidi e soprattutto coloranti sintetici, come accenniamo sempre Thomas ed io nel seguente video); 


  • ammine eterocicliche, se l'atomo di azoto appartiene a un anello, ossia concorre a definire un sistema ciclico come quello del pirrolo e della piridina.

Le ammidi contengono il gruppo funzionale -CONH2. A questa classe di composti appartengono, ad esempio:
  • l'Autàn (il noto repellente per le zanzare);
  • l'allucinogeno LSD (dietim-ammide dell'acido lisergico);
  • l'urea (diammine dell'acido carbonico), presente nell'urina dei mammiferi, importante fertilizzante azotato (N46%) e intermedio nella preparazione di pesticidi, di resine ureiche e di farmaci (barbiturici).

Gli alfa-amminoacidi sono composti che contengono un gruppo amminico -NH2 e un gruppo carbossilico -COOH legati a uno stesso atomo di carbonio (C alfa). Sono i principali costituenti delle proteine, macromolecole chiamate così perché ritenute essere i principi primi della materia vivente.
Gli aminoacidi costituenti le proteine sono venti; alcuni sono sintetizzati dal nostro corpo, mentre altri (detti "essenziali") devono essere introdotti con una corretta alimentazione.

Le proteine
  • risultano dalla condensazione di più amminoacidi legati tra loro attraverso il legame peptidico;
  • svolgono svariate funzioni fisiologiche;
  • si denaturano con il calore, coagulando;
  • si evidenziano, ad esempio, mediante il saggio del biureto: la soluzione azzurra basica di Cu (II) vira al viola se riscaldata in presenza di due o più legami peptidici.

Anche gli alcaloidi contengono atomi di azoto che conferiscono a queste molecole proprietà "simili agli alcali" (da cui il nome): reagiscono con gli acidi per formare sali. 

Agli alcaloidi appartengono molte molecole ricavate dalle angiosperme, dotate di particolare azione fisiologica sul sistema nervoso. Si classificano in base all'effetto conseguente alla loro assunzione in: 
  • stimolanti (caffeina, teobromina);
  • rilassanti (morfina, codeina, eroina); 
  • allucinogeni (psilocibina, mescalina). 
Alcuni alcaloidi sono spiccatamente tossici (curarina, fisostigmina) mentre altri sono sfruttati per la loro azione farmacologica (chinino per la cura della malaria; alcaloidi della vinca in chemioterapia).
Tutti si caratterizzano per un gusto amaro: la stricnina è conosciuta come la sostanza più amara nota all'uomo.
Il loro impiego criminale ha costretto la Tossicologia a mettere a punto metodi analitici sempre più sensibili per determinare la presenza di queste molecole e dei loro metaboliti nei tessuti e nei liquidi biologici, a partire dalla metà del XIX secolo fino alle tecniche strumentali dei giorni nostri.