Un’aldeide è un composto organico
che contiene il gruppo funzionale formile: R-CHO
Un aldoso è un monosaccaride che
contiene un gruppo formile: il glucosio è un aldoso a sei atomi di carbonio
(aldoesoso).
Analogamente alle altre aldeidi, un
aldoso è facilmente ossidato per dare il corrispettivo acido carbossilico, denominato
acido aldonico: dal glucosio deriva quindi l’acido gluconico.
L’ossidazione può essere condotta:
- in ambiente moderatamente acido (con acqua di bromo);
- in ambiente basico usufruendo di differenti reattivi.
Queste reazioni di ossidazione
coinvolgono esclusivamente il gruppo formile dell’aldoso, lasciando inalterati
i gruppi OH presenti sul resto della molecola e in particolare il gruppo
ossidrile del carbonio terminale.
Un’ossidazione di quest’ultimo si ha
utilizzando come agente ossidante acido nitrico diluito, con la formazione di
acido aldarico (nel caso del glucosio, si ottiene acido glucarico); un’ossidazione
totale si ha invece usando acido periodico.
Consideriamo invece le reazioni di ossidazione condotte in ambiente basico, che si realizzano con:
- Reattivo di Tollens: Ag(I) in soluzione acquosa di ammoniaca;
- Reattivo di Fehling: Cu (II) in soluzione acquosa basica di sodio tartrato;
- Reattivo di Benedict: Cu(II) in soluzione acquosa basica di sodio citrato.
L’azione di uno di questi reattivi su
un aldoso porta alla formazione di un acido aldonico e di una specie metallica
ridotta.
Nel caso del reattivo di Tollens, si ha la formazione del cosiddetto specchio d'argento: il metallo si deposita sulle pareti della provetta in cui si conduce la reazione.
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| Il saggio di Tollens, eseguito nel Laboratorio di Chimica Organica (I). |
Nel caso dei reattivi di Fehling e di Benedict, si ha la formazione di un precipitato di ossidulo di rame, dal caratteristico color arancione (rosso mattone, afferma qualche testo: vedi immagine di chiusura).
Ciascuno di questi reattivi ha solo valore analitico e non preparativo (non si usano cioè per sintetizzare acidi aldonici): può essere impiegato
per realizzare semplici saggi al fine di riconoscere gli zuccheri riducenti.
Questi zuccheri sono definiti riducenti perché riducono il metallo che si
comporta come ossidante: l'esempio più noto è dato dal glucosio, già ricordato in apertura. Non è uno zucchero riducente il disaccaride saccarosio, il comune zucchero da tavola.
L'esecuzione del saggio di Benedict è molto
semplice ed è compiuta sfruttando tre soluzioni preparate di
fresco:
- la prima è una soluzione di solfato rameico, di colore blu;
- la seconda è una soluzione di citrato di sodio;
- la terza è una soluzione di carbonato di sodio.
- Il citrato di sodio è necessario per complessare il catione rameico, al fine di evitare la precipitazione di carbonato di rame per aggiunta della soluzione di carbonato di sodio.
Il saggio si esegue secondo i seguenti punti.
- In una provetta si solubilizza il campione (zucchero da testare) in acqua distillata.
- Si aggiungono le tre soluzioni nell'ordine sopra elencato.
- Si riscalda fino ad incipiente ebollizione, si fa sobbollire per un minuto.
- La positività al saggio è attestata dalla formazione di Cu2O rosso mattone e insolubile (nella provetta a destra).
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| Il saggio di Benedict, eseguito dallo scrivente blogger in privato. |
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