martedì 18 aprile 2017

... qualche semplice esperimento di Ch. Org.

Propongo in questo post una breve rassegna di qualche esperienza di Chimica Organica che mi piacerebbe proporre in un contesto scolastico o in un ciclo di lezioni divulgative. Chiaramente bisogna scegliere attività che comportino l'uso di composti poco nocivi, in piccole quantità, con solventi adatti e materiali facilmente smaltibili.

Un primo esperimento può essere l'estrazione con etanolo della clorofilla dalle foglie (di ortica, di spinacio) e la successiva separazione del pigmento verde (per estrazione con etere di petrolio) da quello giallo (che rimane in etanolo).


Altro esperimento consiste nell'estrazione con etanolo degli antociani dai petali dei fiori o dalle foglie del cavolo rosso (nel becher al centro della foto) e lo studio delle proprietà come indicatori di pH: l'antociano del cavolo rosso (viola) diventa rosa in ambiente acido (con HCl o acido acetico) oppure azzurro, verde o giallo in ambiente di basicità crescente (se testato, ad esempio, con carbonato di sodio, NaOH 0.1M e NaOH 1 M).


Un'altra serie di esperimenti può mettere in risalto la reattività dei gruppi funzionali. Per riconoscere il doppio legame, anziché l'addizione di bromo (puzzolente, corrosivo e velenoso), è possibile accennare al saggio di Baeyer: trattando un composto insaturo, contenente un doppio legame C=C, con permanganato di potassio (viola) in ambiente alcalino, si osserva la formazione di biossido di manganese (giallo-marroncino) e del diolo corrispondente. Lo stesso viraggio non si osserva con un composto saturo (contenente legami semplici C-C).


Interessanti sono anche i saggi per gli alcoli, da operare tuttavia in situazioni di sicurezza, visto che coinvolgono l'impiego di una soluzione di cloruro di zinco in HCl conc. (reattivo di Lucas) o di bicromato potassico e acido solforico (reattivo di Jones, mostrato nella foto sotto).


Più interessante è il saggio per i fenoli con il cloruro ferrico: come esempi di fenoli da saggiare possono essere usati il paracetamolo, l'acido salicilico o la vanillina (che contiene anche un gruppo -OH, oltre al gruppo aldeidico -CHO), opportunamente diluiti in etanolo.


Per gli esteri, propongo il saggio di Angeli-Rimini (formazione dell'idrossamato e complessazione con cloruro ferrico: la positività del saggio è attestata dalla formazione del composto rosso, al centro della foto).


Per le ammine alifatiche primarie (uso l'aspartame come composto contenente un gruppo -NH2) propongo invece la reazione di Piria:


R-NH2 + NaNO2 + HCl -> R-OH + N2 + NaCl + H2O

Potrebbe essere interessante provare anche il saggio della carta da giornale (foto sotto), già descritto altrove in questo blog - come altrove in questo blog sono stati descritti i saggi per gli zuccheri riducenti, interessanti per studiare la reattività del formile.


Qualche semplice sintesi potrebbe completare il percorso: un colorante azoico (il classico arancio II), la iodurazione della fluoresceina a eritrosina, il cinnamato di etile (per condensazione secondo Claisen dell'acetato di etile con la benzaldeide), il salicilato di etile (via esterificazione di Fischer)... uhm, tutte idee da provare.


... buona giornata!