... qualche semplice esperimento di Ch. Org.

Propongo in questo post una breve rassegna di qualche esperienza di Chimica Organica che mi piacerebbe proporre in un contesto scolastico o in un ciclo di lezioni divulgative. Chiaramente bisogna scegliere attività che comportino l'uso di composti poco nocivi, in piccole quantità, con solventi adatti e materiali facilmente smaltibili.

Un primo esperimento può essere l'estrazione con etanolo della clorofilla dalle foglie (di ortica, di spinacio) e la successiva separazione del pigmento verde (per estrazione con etere di petrolio) da quello giallo (che rimane in etanolo).

Altro esperimento consiste nell'estrazione con etanolo degli antociani dai petali dei fiori o dalle foglie del cavolo rosso (nel becher al centro della foto) e lo studio delle proprietà come indicatori di pH: l'antociano del cavolo rosso (viola) diventa rosa in ambiente acido (con HCl o acido acetico) oppure azzurro, verde o giallo in ambiente di basicità crescente (se testato, ad esempio, con carbonato di sodio, NaOH 0.1M e NaOH 1 M).

Un'altra serie di esperimenti può mettere in risalto la reattività dei gruppi funzionali. Per riconoscere il doppio legame, anziché l'addizione di bromo (puzzolente, corrosivo e velenoso), è possibile accennare al saggio di Baeyer: trattando un composto insaturo, contenente un doppio legame C=C, con permanganato di potassio (viola) in ambiente alcalino, si osserva la formazione di biossido di manganese (giallo-marroncino) e del diolo corrispondente. Lo stesso viraggio non si osserva con un composto saturo (contenente legami semplici C-C).

Interessanti sono anche i saggi per gli alcoli, da operare tuttavia in situazioni di sicurezza, visto che coinvolgono l'impiego di una soluzione di cloruro di zinco in HCl conc. (reattivo di Lucas) o di bicromato potassico e acido solforico (reattivo di Jones, mostrato nella foto sotto).

Più interessante è il saggio per i fenoli con il cloruro ferrico: come esempi di fenoli da saggiare possono essere usati il paracetamolo, l'acido salicilico o la vanillina (che contiene anche un gruppo -OH, oltre al gruppo aldeidico -CHO), opportunamente diluiti in etanolo.

Per gli esteri, propongo il saggio di Angeli-Rimini (formazione dell'idrossamato e complessazione con cloruro ferrico: la positività del saggio è attestata dalla formazione del composto rosso, al centro della foto).

Per le ammine alifatiche primarie (uso l'aspartame come composto contenente un gruppo -NH2) propongo invece la reazione di Piria:

R-NH2 + NaNO2 + HCl -> R-OH + N2 + NaCl + H2O

Potrebbe essere interessante provare anche il saggio della carta da giornale (foto sotto), già descritto altrove in questo blog - come altrove in questo blog sono stati descritti i saggi per gli zuccheri riducenti, interessanti per studiare la reattività del formile.

Qualche semplice sintesi potrebbe completare il percorso: un colorante azoico (il classico arancio II), la iodurazione della fluoresceina a eritrosina, il cinnamato di etile (per condensazione secondo Claisen dell'acetato di etile con la benzaldeide), il salicilato di etile (via esterificazione di Fischer)... uhm, tutte idee da provare.

... buona giornata!