La
storia dell’acido acetilsalicilico comincia nel 1853, quando il chimico
francese Charles Frederic Gerhardt registrò il brevetto nel suo paese per la
reazione dell’acido salicilico con il cloruro di acetile.
Il
composto fu “re-inventato” dal tedesco Felix Hoffmann (allievo di Adolf von
Baeyer) il 10 agosto 1897: egli lavorava presso i laboratori della Bayer,
industria che produceva coloranti.
Utilizzando il laboratorio dello
stabilimento di Leverkusen, egli cercava il modo di trattare l’acido
salicilico, assunto dal padre come antidolorifico, al fine di renderlo meno
irritante per la mucosa gastrica. Ci riuscì facendo reagire l’acido salicilico
con anidride acetica.
Il
21 agosto 1897 ripeté la medesima reazione sulla morfina, ottenendo la
diacetilmorfina, un antidolorifico ancora più potente che la Bayer commercerà
con il nome di “eroina”.
Anche
l’acido acetilsalicilico fu commerciato dalla Bayer, a partire dal 1899, con il nome di aspirina:
“a” sta per “acetil”, “spir” sta per “spirea” (un genere di piante ricco di
acido salicilico, un tempo coltivato nei giardini delle case contadine anche
per i grappoli di fiorellini bianchi, tanto gradevoli alla vista) e “ina” era la
desinenza data ai farmaci.
 |
| Il cespuglio di spirea nel mio giardino, coperto di brina. |
L’acido
salicilico deve il suo nome al fatto che si trova nella corteccia del salice:
già Ippocrate aveva osservato i cervi strisciare le corna ferite - dopo le
battaglie amorose - su quest’albero. Fu necessario attendere tuttavia i progressi
della chimica nel XIX secolo per avere a disposizione la sostanza pura,
ricavata da Leroux e da Piria (il chimico che gli diede il nome attuale).
Industrialmente,
l’acido salicilico si ottiene per reazione del fenolo con anidride carbonica,
sotto pressione e in ambiente alcalino: la sintesi fu perfezionata da Kolbe nel
1859. L’acido salicilico è poi trattato con anidride acetica per ottenere acido
acetilsalicilico e acido acetico.
Esiste
una disputa sul nome dell’ideatore di questo processo. Nel 1949, Arthur
Eichengrun, direttore del laboratorio dove lavorava Hoffmann, pubblicò un
articolo in cui sosteneva di essere colui che aveva pianificato e diretto la
sintesi e di essere il responsabile dei primi test clinici. Infine dichiarò che
il ruolo di Hoffmann sarebbe stato ristretto all'iniziale sintesi di
laboratorio, basandosi sul progetto da lui ideato.
La
versione di Eichengrün fu ignorata dagli storici e dai chimici fino al 1999,
quando Walter Sneader, del Dipartimento di Scienze Farmaceutiche della
Università di Strathclyde a Glasgow, esaminò il caso, arrivando alla
conclusione che ad Eichengrün andasse il merito della scoperta. La Bayer
riconfermò la paternità della scoperta ad Hoffmann.
Perché l'aspirina "funziona"? Fu scoperto in tempi assai recenti dal chimico londinese John Vane, che per questo vinse il premio Nobel per la medicina nel 1982. Questa molecola blocca la produzione di prostaglandine e trombossani inibendo le ciclossigenasi (COX), due enzimi coinvolti nel metabolismo dell'acido arachidonico.
Nessun commento:
Posta un commento