lunedì 8 febbraio 2016

BREVISSIMA STORIA DELLA CHIMICA ORGANICA

La chimica organica nacque a cavallo tra XVIII e XIX secolo come chimica delle sostanze prodotte dagli organismi viventi, distinte da quelle del mondo minerale, tradizionale oggetto di studio della chimica inorganica.

Già Scheele aveva isolato sostanze come glicerina, acido citrico, acido lattico, acido malico, acido tartarico. Rouelle aveva isolato l'urea dall'urina dei mammiferi, nel 1776.

Nel 1828, Wohler, sintetizzando l'urea in laboratorio a partire da cianato di ammonio, un sale inorganico, aveva abbattuto la barriera tra chimica del vivente e chimica minerale.

Francobollo commemorativo del centenario di Wohler.
Kolbe, suo allievo, sintetizzò l'acido acetico a partire da carbone e poi l'acido salicilico; Berthelot andò oltre, e in laboratorio ottenne svariati prodotti che prima era possibile solo estrarre dalla materia vivente (o vissuta...). Tutte queste sostanze avevano un dato comune: contenevano tutte carbonio.

Liebig, amico di Wohler, mise a punto dei metodi analitici per dosare esattamente gli elementi costituenti le sostanze organiche: carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo, fosforo...

Il laboratorio di Liebig a Giessen.
August W. von Hofmann, allievo di Liebig, diede un grande impulso agli studi sul carbone e sul catrame, già iniziati da Michael Faraday (che scoprì il benzene) e proseguiti da Ferdinand Runge a Breslavia (che isolò anilina e fenolo - in forma impura).

A.W. Von Hofmann.
Un allievo di Hofmann, William Perkin, scoprirà la possibilità di ottenere coloranti sintetici a partire dal catrame, che allora abbondava come sottoprodotto dell'industria del gas illuminante: gli studi su questo scarto e sui possibili derivati incentivarono lo sviluppo della chimica organica e delle sue applicazioni industriali. Dai coloranti sintetici, campo di quasi esclusivo dominio della chimica tedesca fino alla Grande Guerra, si passò ai farmaci, agli esplodenti, alle materie plastiche artificiali e sintetiche.
Anilinfabrik presso Ludwigshafen a. Rhein, oggi BASF.
Al carbone e alla sua chimica si affiancò, come materia prima, il petrolio, con i suoi innumerevoli derivati; poi, grazie a Walter Reppe, si scoprì la possibilità di ottenere intermedi di lavorazione anche dall'acetilene, prodotto dall'idratazione del carburo di calcio e poi anche dal cracking ossidativo del gas naturale.

BASF, impianto per la produzione del Butandiolo.
Oggi all'acetilene si preferiscono l'etilene, dal quale si ricavano innumerevoli materiali di uso comune, e il propilene, la cui polimerizzazione stereospecifica è possibile grazie agli studi di Karl Ziegler e di Giulio Natta.

La ricerca prosegue nella volontà di costruire molecole complesse, come quelle degli zuccheri e degli alcaloidi naturali: grandiosi sono in tal senso gli studi di Emil Fischer, studioso delle purine e dei carboidrati, e in tempi più vicini a noi, di Woodward, Weinreb e altri.

Queste conquiste sono possibili grazie alla maggior consapevolezza progressivamente acquisita intorno alla struttura delle sostanze organiche, che hanno per fondamento il carbonio tetravalente, capace di legarsi a dare lunghe catene di atomi -  lineari, ramificate o cicliche.

Raccontando la "Storia di un atomo di carbonio" di P. Levi...
AUSER di Pieve d'Alpago, 28 gennaio 2016 (foto di C. De Col).
Celebre è l'aneddoto su come Kekulé abbia risolto la struttura del benzene: sognando un serpente che si morde la coda e definisce un anello - un ciclo a sei atomi di carbonio.



Gli studi sulla struttura delle sostanze organiche sono proseguiti anche grazie al progresso delle tecniche spettroscopiche (UV, IR, NMR) e dei metodi di analisi ed identificazione.