venerdì 26 febbraio 2016

LO STIRENE

Lo stirene (noto anche come stirolo, feniletilene, etenilbenzene o vinilbenzene) è un idrocarburo aromatico di formula C8H8.

La formula di struttura evidenzia la presenza di un doppio legame C=C sulla catena laterale, che conferisce allo stirene anche la reattività tipica degli alcheni.

A condizioni ambientali si presenta come un liquido oleoso, trasparente, dal caratteristico odore dolciastro; è tossico e infiammabile. Insolubile in acqua, si solubilizza nei più comuni solventi organici.

Fu scoperto nel 1839 da Eduard Simon, un farmacista berlinese, che distillò la resina di una pianta importata da Giava, lo Styrax Benzoin, e chiamò stirolo (= olio dello styrax) il liquido che raccolse - anche se oggi è più corretto chiamarlo stirene (-olo è la desinenza riservata ai composti che contengono il gruppo funzionale -OH). 
Alcuni giorni dopo osservò che il liquido aveva assunto un aspetto gelatinoso: Simon ipotizzò che si fosse ossidato all'aria.

Nel 1845, John Blyth e Auguste Wilhelm Von Hofmann dimostrarono che tale liquido subisce la stessa trasformazione anche in assenza di ossigeno e che si trattava dello stesso composto ottenuto da Simon.

Nel 1866, Marcelin Berthelot individuò nel composto ottenuto un polimero dello stirene: il polistirene.

Il polistirene è un polimero di notevole importanza commerciale e per far fronte alle esigenze di mercato è necessario produrre lo stirene in quantità considerevoli.

L'impianto per lo "stirolo" in un fotogramma de "Il gigante di Ravenna".

La sintesi industriale dello stirene avviene in due passaggi.
  • Benzene ed etilene di provenienza petrolifera reagiscono tra loro, in presenza di un catalizzatore acido, per dare etilbenzene.
  • L'etilbenzene è deidrogenato a stirene, ad alta temperatura (> 600°C) e in presenza di catalizzatori.
Lo stirene è separato dall'idrogeno formatosi, dall'etilbenzene non reagito e da eventuali prodotti di cracking (benzene, toluene, metano) e purificato per distillazione.

Qualche ricordo personale... 
  • La purificazione dello stirene fu oggetto di una domanda del mio esame di chimica organica industriale. 
  • L'idroformilazione dello stirene, catalizzata da rodio, a n-fenilpropanale e i-fenilpropanale, aldeide dal caratteristico profumo di giacinto in fiore, è stata oggetto di un bel ciclo di esperienze di laboratorio al IV anno.
Preparando il cat. a base di rodio per idroformilare lo stirene a fenilpropanale...
Oltre che alla produzione dell'omopolimero, lo stirene è necessario alla produzione di elastomeri (gomma butadiene-stirene, SBR) e di polimeri termoplastici (acrilonitrile-butadiene-stirene, ABS).