mercoledì 12 aprile 2017

BEATE VACANZE DI PASQUA...

Durante le vacanze di Pasqua del 1856, un giovane allievo del Royal College of Chemistry a Londra, William Perkin (1838-1907), era intento a svolgere un compito assegnatogli dal suo professore, il tedesco Auguste Wilhelm von Hofmann (1818-1873).

Egli doveva cercare il modo di ottenere del chinino per ossidazione di alcune ammine aromatiche, ricavate dal catrame di carbone.

Il chinino è un noto febbrifugo e antimalarico, estratto dalla corteccia dell'albero della china, di formula C20H24N2O2. Oggi sappiamo che è assai improbabile riuscire a costruire la complessa struttura della molecola di questo alcaloide con una semplice ossidazione di uno scarto: le conoscenze del tempo tuttavia permettevano di fantasticare questa sintesi.

William trattò un miscuglio di ammine aromatiche (tanto studiate dal suo maestro) con bicromato di potassio: ottenne una poltiglia nerastra che cercò di purificare con alcool. Ricavò una soluzione di un bel colore violetto, che macchiava gli stracci con i quali il chimico in erba (aveva appena diciotto anni) puliva le mani, il bancone e gli strumenti del piccolo laboratorio allestito in casa. 


Osservate le capacità tintorie di questo prodotto, Perkin padre contattò un'industria tessile scozzese che rispose sottolinenando che se questa nuova sostanza colorante non costava troppo, essa poteva costituire una notevole scoperta - forse importante quanto l'invenzione del telaio meccanico. Perkin senior & sons non se lo fecero ripetere; brevettarono la preparazione del colorante e impiantarono uno stabilimento per la sua produzione a partire dal benzene greggio - acquistato a basso prezzo dall'industria del gas di città.


Le operazioni, compiute in discontinuo, si possono così schematizzare:
- nitrazione del benzene;
- riduzione del nitrobenzene ad anilina;
- ossidazione dell'anilina a mauveina (questo il nome del colorante).

Partendo da benzene greggio (contenente non solo benzene, ma anche suoi omologhi) si ottenevano miscele di nitroderivati aromatici e quindi di aniline. Questo fu chiarito solo in seguito, quando i chimici del XX secolo si arrabattarono per determinare la struttura della mauveina.


A 36 anni, William Perkin era sufficientemente ricco da potersi ritirare dagli affari e dedicarsi completamente alla chimica, scoprendo la reazione che porta il suo nome (sotto, in un mio quaderno di appunti) e preparando una delle prime fragranze di sintesi (cumarina). 


Ebbe la soddisfazione di vedere la Regina Vittoria sfilare con un vestito di seta tinto con la "sua" mauveina.


Membro della Royal Society, vinse la Medaglia Davy e visse a sufficienza per vedere l'istituzione della Medaglia Perkin, conferita annualmente dalla Società Chimica Americana ai migliori ricercatori nel campo della Chimica Organica.

Una curiosità: nacque il 12 marzo, lo stesso giorno in cui è nato il mio professore di "chimica dei coloranti e dei pigmenti" (ciao Lucio!) - quella chimica che lo stesso Perkin ha contribuito a far nascere grazie alla scoperta fortuita in un laboratorio casalingo e alla conseguente nascita dell'industria delle tinture per i tessuti. 

Come fabbriche di coloranti sono nate tutte le principali industrie chimiche (BASF, BAYER, AGFA, CIBA), nei laboratori delle quali sono state ampliate le conoscenze sulle sostanze organiche. E si è capito così che era proprio impossibile ottenere il chinino per semplice ossidazione dell'anilina...

Buone "vacanze" e buona Pasqua di Risurrezione a tutti!

MC