sabato 4 giugno 2016

I "PENOSI"


Propongo alla vostra attenzione questo passaggio, tratto da Cent'anni di veleno di A. Hellmann, un bel libro sulla storia dell'ACNA di Cengio e sull'impatto che questo stabilimento ha avuto sull'ambiente e sulla vita degli abitanti di quella parte d'Italia, tra Liguria e Piemonte meridionale.


La beta-naftilammina (o 2-naftilammina) è un'ammina aromatica derivata dal naftalene, impiegata nella sintesi di coloranti.
E' una sostanza riconosciuta come cancerogena: il tumore alla vescica sembra essere certamente connesso all'esposizione ad essa - la quale si trova, oltre che in certe lavorazioni industriali, anche nel fumo di sigaretta.
Il metabolita cancerogeno si formerebbe tuttavia all'interno dell'organismo: l'ammina aromatica è trasformata nell'idrossilammina corrispondente nel fegato dal citocromo P450 per essere poi escreta attraverso il sistema urinario. A causa del pH dell'urina, il gruppo -OH si protòna e si forma la specie catiònica tra parentesi - il vero agente cancerogeno.

La formazione del metabolita cancerogeno della 2-naftilammina

Pura, la 2-nafitlammina si presenta come un solido cristallino incolore che all'aria imbrunisce; è prodotta mediante la reazione di Bucherer, trattando il 2-naftolo con ammoniaca sotto pressione, ad alta temperatura e in presenza di bisolfito di sodio. 

Reazione di Bucherer

La reazione porta il nome del chimico che la scoprì nel 1904, Hans Theodore Bucherer (1869-1949), anche se in questo lavoro fu preceduto dal francese Robert Lepetit - che giunse alla sintesi nel 1898 ma non pubblicò i risultati.
Oggi è nota una nuova sintesi che muove sempre da 2-naftolo e ammoniaca, ma sfrutta l'azione catalitica di acidi di Lewis (cloruro di zinco, cloruro di calcio). 
La si trova descritta a questo link: DOI: 10.1002/9780470638859.conrr121