In qualche post precedente ho accennato all'idrogenazione, una reazione importantissima che consiste nell'addizionare idrogeno a un legame insaturo per ottenere il corrispondente composto saturo.
Un notevole interesse industriale è rivestito anche dalle reazioni di deidrogenazione. Esse consistono nella perdita di idrogeno da parte di composti organici - che aumentano il loro grado di insaturazione.
La deidrogenazione può essere:
- d. termica: favorita termodinamicamente e cineticamente ad alte temperature (è una reazione endotermica), decorre con meccanismo radicalico, porta alla formazione di molti prodotti e di coke; per abbassare le pressioni parziali e prevenire la formazione di coke si aggiunge vapore acqueo surriscaldato;
- d. ossidativa: nella miscela di reazione è immessa una giusta quantità di ossigeno per ossidare l'idrogeno che si forma ad acqua; la reazione è esotermica e libera molto calore;
- d. catalitica: opera in condizioni meno drastiche, si ha minor formazione di co-prodotti e di coke (che avvelena il catalizzatore, il quale deve essere rigenerato ciclicamente);
- d. enzimatica: la reazione avviene in condizioni blande negli organismi viventi ed è catalizzata dalle deidrogenasi, che trasferiscono H dal substrato a opportuni accettòri (NAD, FAD). Esempi classici sono dati dalla trasformazione dell'acido lattico ad acido pirùvico...
La maggior parte dei processi di interesse industriale coinvolge reazioni in fase gassosa: reagenti e prodotti di interesse sono mostrati nello specchietto sottostante.
In particolare, negli USA l'etilene è prodotto principalmente per deidrogenazione (termica o catalitica) dell'etano, mentre in Europa e nei paesi del Medio Oriente si preferisce ottenerlo per steam-cracking della Virgin-Naphta (cfr. R.M. Baker, & D. L. Passmore. (2012, August 16). Cracking the ethane).
Molti sono i derivati dell'etilene di importanza commerciale (vedi schema sottostante): questo ne giustifica l'elevata richiesta di mercato.
Il processo CATOFIN è usato per ottenere propilene, n-buteni e isobutene via deidrogenazione di propano, n-butano e isobutano, rispettivamente.
Discende dal processo CATADIENE, pensato da Houdry per deidrogenare il n-butano a butadiene, necessario per l'industria degli elastomeri.
Oggi il butadiene è ottenuto principalmente per deidrogenazione ossidatìva dei butèni lineari - processo assai meno dispendioso in termini energetici rispetto al precedente.
Il processo PACOL-OLEX è uno dei più importanti tra quelli messi a punto per la produzione di alfa-olefine lineari, destinate all'ottenimento di alchìl-benzen-solfonati, necessari alla produzione di detergenti biodegradabili.
Degli altri processi (refòrming, stirene) si è detto in altre sedi. Solo un ultimo richiamo merita di essere fatto per accennare a un confronto tra le condizioni in cui avviene la deidrogenazione catalitica degli alcoli ad aldeidi: drastiche nell'industria (a T = 400°C) e blande negli organismi viventi (a T = 37°C nel corpo umano).
Magari potessimo trovare un catalizzatore che lavora per noi facendoci risparmiare "calorie" ! QUI qualcuno racconta che ci ha provato...
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