L'eritrene,
C4H6, o pirrolilene o 1,3-butadiene o divinile: CH2=CH-CH=CH2 è un gas che si trova in piccole quantità nel gas illuminante.
Si può
ottenere dalla pirrolidina oppure scaldando l'eritrite con acido formico ed
anche facendo passare una miscela di acetilene e etilene per un tubo di
porcellana scaldato al rosso. Si può polimerizzare dando origine a una sostanza
simile al caucciù.
In
queste poche righe, Molinari descriveva il butadiene, a pag 167 del suo Trattato
di chimica generale e applicata all'industria, vol. II: Chimica Organica,
tomo I, Hoepli, Milano, 1927.
Oggi al medesimo composto sono dedicate pagine e pagine, vista
l'importanza che riveste nell'industria della gomma: nelle sigle SBR o ABS, la
B sta proprio per butadiene.
Nel 1913 fu pubblicato un trattato poi divenuto un classico
riferimento per gli studi sulla gomma sintetica. Esso raccoglieva i risultati
dei lavori iniziati tre anni prima dal russo Sergei Lebedev, al quale dobbiamo
la polimerizzazione del butadiene catalizzata da sodio metallico. Il prodotto
ottenuto fu ribattezzato Buna (butadiene-sodio).
Il butadiene era noto dal 1863, quando fu descritto da Caventou, un
chimico francese. Lebedev fu il primo a polimerizzare il butadiene: tuttavia,
per ottenere una gomma utilizzabile commercialmente, bisognerà attendere il
1929, quando due chimici tedeschi scopriranno il copolimero Stirene -
Butadiene, che è alla base della gomma SBR (ove R sta per rubber).
Agli anni Cinquanta risale invece la gomma ABS, ove
l'acrilonitrile è aggiunto a butadiene e stirene.
La possibilità di sintetizzare industrialmente la gomma,
senza ricavarla per lavorazione del caucciù, richiese maggiori quantità di
butadiene.
Sempre Lebedev, tra il 1926 e il 1928, mise a punto un
metodo per ottenere direttamente il butadiene dall'alcool etilico. L'alcool
etilico necessario era ottenuto per fermentazione delle patate: per questo i
chimici europei si burlavano dei russi che facevano gomma con le patate.
Lebedev conduceva il suo processo a 400°C, operando con
opportuni catalizzatori che favorissero disidratazione e deidrogenazione.
Originariamente Lebedev usava MgO-SiO2, ma ulteriori studi
successivi hanno mostrato che il migliore è pentossido di tantalio supportato su
silice.
Buona parte del butadiene, C4H6, è
oggi ricavato dai processi di steam cracking e dalla deidrogenazione di butano,
C4H10, e di buteni, C4H8.
Chi fu Lebedev? Nato a Lublino nel 1874, studiò a Varsavia.
Lavorò come chimico a San Pietroburgo, nella fabbrica di margarina. Nella
stessa città ottenne diversi incarichi come docente. Visse gli anni della
Rivoluzione e vide mutare San Pietroburgo in Leningrado, ove morì nel 1934.
La sua idea di ricavare il butadiene da fonti naturali è
oggigiorno molto di moda: si sente parlare spesso di bioetanolo, convertibile
in altri intermedi mediante opportune
tecnologie catalitiche.
Angelici, Weckuysen e Broijnincx, dell'università di
Utrecht (Olanda) hanno recentissimamente approfondito gli aspetti riguardanti
la conversione del bioetanolo in butadiene, cercando di attualizzare il vecchio
lavoro di Lebedev.
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