La diffusione del tabacco in Francia si deve a Jean Nicot (1530-1600), ambasciatore francese che presentò alla regina Caterina de' Medici la pianta proveniente dal Nuovo Mondo.
Se essiccata e bruciata, essa era in grado di allontanare gli insetti e il loro fastidioso ronzio: estratti di tabacco sono impiegati per scopi simili anche oggi, soprattutto in agricoltura.
Il tabacco fu inizialmente utilizzato per curare l'emicrania e alcune patologie respiratorie; si diffuse poi per usi ricreativi, con alterne fortune tra tasse governative e scomuniche papali.
Agli inizi dell'Ottocento, da questa pianta fu ricavata la nicotina, C10H14N2, l'unico alcaloide liquido (tutti gli altri sono solidi), che bolle a 247°C. Il merito della scoperta è attribuito a Gaspare Cerioli (1807), Nicholas Vaquelin (1809) e accreditato tuttavia a Karl Ludwig Reimann e Wilhelm Heinrich Posselt, che effettuarono il lavoro nel 1828, in quanto furono i primi a sperimentare sugli animali le proprietà della sostanza. Come tutti gli alcaloidi, anche la nicotina mostra un effetto fisiologico sul sistema nervoso: se pura, è un veleno potentissimo. Pochi centigrammi sono sufficienti a provocare la morte di un uomo.
Chimicamente è una N-metil-tetraidropirrol-piridina: all'anello piridinico, in posizione 3, è legato un anello a cinque termini. Tale anello a cinque termini è formato da quattro atomi di carbonio e da uno di azoto, come quello del pirrolo. Sull'atomo di azoto di questo anello è legato un gruppo metile.
Trattando la nicotina con un forte ossidante (ad esempio con acido nitrico, con permanganato o con bicromato), da essa si ricava l'acido nicotinico: l'anello a cinque termini è demolito e sull'unico carbonio superstite si ha un gruppo carbossilico -COOH.
L'acido nicotinico è isomero dell'acido picolinico (con il gruppo carbossilico sul secondo atomo di carbonio) dell'acido isonicotinico (con il gruppo carbossilico in posizione quattro, al vertice opposto rispetto a quello occupato dall'atomo di azoto nell'anello piridinico esagonale).
Dall'acido nicotinico deriva la nicotinammide, che nelle cellule è un precursore del NAD, una molecola coinvolta nei processi ossidoriduttivi alla base della vita.
Dall'acido isonicotinico (o meglio, dal nitrile corrispondente) deriva invece l'isoniazide, una molecola utilizzata nel trattamento della tubercolosi: il suo impiego in tal senso fu perfezionato dal medico italiano Attilio Omodei Zorini (1897-1983) a Roma, presso l'Istituto Forlanini. Tali ricerche gli valsero, nel 1975, la candidatura al Premio Nobel per la Medicina (che non vinse e che fu assegnato a Renato Dulbecco e ad altri).
Nessun commento:
Posta un commento