Esteri e lipidi: uno sguardo generale.

Come accennato al termine del post precedente, gli esteri sono composti ottenibili per condensazione di un acido con un alcol:

ACIDO + ALCOL = ESTERE + ACQUA

• Gli esteri si riconoscono attraverso il saggio di Angeli e Rimini: si forma prima l'acido idrossamico corrispondente per transesterificazione con idrossilammina; l'acido idrossamico poi, in ambiente acido, dà un complesso con Fe(III) dal caratteristico colore rosso.

• Gli esteri a basso peso molecolare (acidi e alcoli possiedono una corta catena di atomi di carbonio) sono assai volatili e costituiscono gli aromi della frutta matura. 
• Gli esteri di acidi grassi con alcoli grassi formano invece le cere, che svolgono un'importante funzione protettiva (cuticola delle foglie, superficie esterna dei frutti, etc.). Con il termine grasso si intende una molecola costituita da una lunga catena di atomi di carbonio.
• Gli esteri di acidi grassi con il glicerolo formano i trigliceridi, costituenti dei grassi animali (saturi e solidi) e degli oli vegetali (insaturi e liquidi). 

• Per idrogenazione degli oli vegetali si ottengono i grassi idrogenati, come le margarine. Tale operazione fu introdotta per prevenire il naturale irrancidimento degli oli, dovuto all'ossidazione dei doppi legami presenti sulla catena di atomi di carbonio. L'addizione di idrogeno al doppio legame C=C avviene in presenza di nichel.
• Per idrolisi alcalina dei trigliceridi si ottengono il glicerolo (separabile per distillazione) e i sali degli acidi grassi. In particolare, i sali di sodio o di potassio degli acidi grassi (palmitico, stearico) costituiscono i saponi e l'idrolisi alcalina si chiama saponificazione.
• I sali di calcio degli acidi grassi sono insolubili in acqua e precipitano. I precipitati sono responsabili, ad esempio, della formazione degli aloni nelle vasche da bagno e sui sanitari. Per questo ai saponi possono essere aggiunti additivi che impediscono la precipitazione degli ioni calcio oppure possono essere sostituiti con i detergenti sintetici, definiti da una lunga catena lineare e satura di atomi di carbonio la cui estremità presenta un gruppo solfonico, fortemente polare. La linearità della catena è indispensabile per garantire la biodegradabilità del detergente e questo ha costretto a mettere a punto delle opportune tecniche di sintesi che massimizzino questo importante parametro.

Cere e trigliceridi appartengono all'importante gruppo dei lipidi, una classe che accomuna molecole insolubili in acqua. Ai lipidi appartengono anche molecole non saponificabili quali:

• gli steroidi, che comprendono il colesterolo, gli acidi biliari (ac. taurocolico e ac. glicocolico) e molti ormoni secreti dalla corteccia surrenale (aldosterone) e dalle gonadi (testosterone, estrogeni);
• i terpeni che costituiscono gli oli essenziali - ottenibili dai vegetali per spremitura, distillazione in corrente di vapore o estrazione con solvente e usati in profumeria;
• gli eicosanoidi o leucotrieni, derivati dell'acido arachidonico: prostaglandine, prostaciclina e trombossani (con varie funzioni fisiologiche);
• le vitamine liposolubili A, D, E e K.