O.D.E.

L'ossido di etilene è un composto organico ossigenato, la cui formula bruta è C2H4O (isomero dell'acetaldeide) e la formula di struttura è descritta da un ciclo a tre termini (due atomi di C e uno di O), molto tensionato e quindi assai reattivo: è il più semplice degli epossidi.

Fu descritto per la prima volta da Charles Adolph Wurtz nel 1859: egli lo preparò prima trattando l'alcool etilico con acqua di cloro, per ottenere il 2-cloroetanolo; e quindi, facendo reagire quest'ultimo con potassa caustica, si aveva l'ossido di etilene.

L'interesse per questo composto crebbe dal 1914 perché da esso si preparavano il glicole etilenico (usato come antigelo) e le ipriti (usate come aggressivi chimici).

Il vecchio libro del Molinari tratta le ipriti proprio nel capitolo dedicato alla cloridrina etilenica (vecchio nome del 2-cloroetanolo) e al glicole etilenico, derivati dall'ossido di etilene - in quanto allora quest'ultimo si preparava ancora con il metodo di Wurtz, portato su grande scala da Caro.

Solo nel 1931 Theodore Lafort perfezionerà il metodo attualmente usato per produrlo, ovvero l'ossidazione dell'etilene con aria (oppure ossigeno) in presenza di argento come catalizzatore.

Questa idea, riportata su scala industriale per la prima volta dalla Union Carbide, è stata ripensata poi in diverse soluzioni ingegneristiche che usano aria (un tempo) oppure ossigeno (i più moderni) come ossidanti.

Tra gli accorgimenti introdotti, uno riguarda la dispersione di uno strato di argento su un supporto opportuno; un altro, l'aggiunta di 1,2-dicloroetano come inibitore per minimizzare l'ossidazione totale dell'etilene ad anidride carbonica e acqua.

Oggi, l'ossido di etilene costituisce uno dei più importanti prodotti dell'industria chimica organica in quanto è un importante intermedio per la sintesi di:

• glicole etilenico, usato oltre che nei liquidi antigelo, anche nella sintesi di materie plastiche (poliesteri, poliuretani);
• PEG (poli-etilen-glicoli), importanti componenti dei cosmetici e dei detergenti, in quanto agiscono come tensioattivi non ionici;
• etanolammine, usate nella formulazione di cosmetici (monoetanolammina: MEA; dietanoloammina: DEA; trietanolammina: TEA) oltre che nel trattamento di gas acidi;
• etilen-carbonato, per reazione con CO2 in presenza di opportuni catalizzatori, usato per preparare altri carbonati organici, con la formazione di glicole etilenico come coprodotto.

Altro composto, ottenibile dalla reazione del benzene con l'ossido di etilene, è il 2-feniletanolo, il cui profumo ad alcuni ricorda il gelsomino, ad altri la rosa:

L'ossido di etilene è usato anche nella sterilizzazione di strumenti chirurgici in quanto uccide microorganismi patogeni (batteri, funghi, spore). 

Nota e descritta in letteratura è la tossicità da inalazione per l'uomo; negli animali, l'esposizione a questo composto è associata a mutazioni e a forme neoplastiche a carico del fegato.