Venerdì 13 novembre 1868 morì, nella sua villa alle porte di Parigi, il compositore Gioacchino Rossini. Operato dal chirurgo August Nelaton (1907-1873) per un tumore al retto, Rossini incorse in un'infezione che si estese a tutto l'organismo nel giro di pochi giorni, conducendolo a morte.
Per l'operazione fu utilizzato come anestetico il cloroformio, scoperto nel 1831 da Liebig (e, sembra contemporaneamente, da Samuel Guthrie).
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| (Grafica di G. Uliu) |
Il nome tradizionale fu assegnato al composto da Jean Baptiste Dumas nel 1834: oggi la IUPAC ci insegna a chiamarlo triclorometano.
Già dal 1847 fu usato come anestetico, almeno in Europa, a partire dal chirurgo Simpson che operava a Edimburgo. Solo agli inizi del XX secolo fu sostituito con l'etere (già diffuso negli USA), vista la tossicità del composto. Come molti composti organici clorurati, il cloroformio causa danni al fegato e ai reni; sembra sia corresponsabile dell'insorgenza di aritmie cardiache e di manifestazioni allergiche.
Il cloroformio reagisce con basi come NaOH e KOH per dare il diclorocarbene, una specie molto reattiva che si lega ad anelli aromatici attivati alla sostituzione elettrofila aromatica per condurre alla formazione dell'aldeide aromatica (formilazione di Reimer - Tienmann). In questo modo è possibile produrre, ad esempio, l'aldeide salicilica dal fenolo.
Sull'anello del pirrolo, il diclorocarbene agisce causando l'espansione dell'anello (da 5 a 6 termini) con la formazione dell'anello piridinico.
Sul doppio legame C=C, il diclorocarbene si addiziona formando il diclorociclopropano corrispondente.
Con le ammine primarie, il diclorocarbene reagisce per formare la carbilammina corrispondente, di odore sgradevole: la cosa era sfruttata in un saggio analitico qualitativo per ricercare la presenza di ammine (che già puzzano di loro: l'isonitrile formantesi è vomitevole a dir poco - io lo feci a suo tempo sull'anilina, secondo una procedura nota come sintesi di Hofmann degli isonitrili).
Secondo Ugi, proprio l'odore nauseabondo degli isonitrili ha ritardato gli studi su questa classe di composti, che rivelano un certo interesse anche per la chimica di coordinazione.
Al di là di questa digressione sul cloroformio e sulla sua chimica (evviva l'organica!), guardate il trailer del film dedicato a Rossini, per la regia di Mario Monicelli, con Sergio Castellitto nella parte del compositore e Giorgio Gaber nella parte dell'impresario teatrale e biscazziere Domenico Barbaja.
Quanta fame mi fa venire quel piatto di spaghetti consumato in carrozza, mentre all'Argentina si consumava il fiasco programmato ad arte per la prima esecuzione del Barbiere di Siviglia... guardatevi il video di apertura. E poi questo...
("L'assedio di Corinto" come sottofondo musicale)
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