domenica 5 settembre 2021

Eterociclici e farmaci per le rime

La foto soprastante riproduce uno schema, distribuito su due facciate, che rappresenta le principali classi di antibiotici: a sinistra è riportato il nome della classe e procedendo verso destra ci sono le formule di struttura (generali), i siti di azione (parete cellulare del batterio, membrana, ribosomi, enzimi e DNA) e alcuni nomi commerciali

Ricordo di aver studiato in modo assai appassionato questa parte per l'esame di Chimica Organica Industriale e poi di aver approfondito l'argomento per mio interesse personale - non professionale, purtroppo per me, ma ho scelto il corso di laurea sbagliato e la tesi sbagliata. Chi è causa del suo mal...

Osservando la struttura molecolare, si notano molte catene cicliche e tra queste, molte sono eterocicliche: formate cioè da atomi di carbonio e da atomi diversi dal carbonio, come azoto, ossigeno e zolfo. 

Gli anelli possono essere a quattro termini (come i beta-lattami delle penicilline e delle cefalosporine), a cinque termini (come i nitrofurani e i nitroimidazoli), a sei termini; possono formare sistemi aromatici o idroaromatici, singoli (come nell'isoniazide) o condensati tra loro (come nelle tetracicline e nei fluorochinoloni).

Non solo gli antibiotici, ma anche molti altri principi di interesse farmaceutico - sia di origine naturale, come glicosidi e alcaloidi, sia sintetici -presentano catene eterocicliche: anelli di atomi di C, N, O, S.

Il termine farmacologia deriva dai termini greci φάρμακον (farmaco) e λόγος (discorso) ed è la scienza che si interessa di come le sostanze interagiscano con gli organismi viventi. Che esista quindi uno stretto legame tra chimica e farmacologia non è solo intuitivo ma è insito nell'etimologia della parola stessa. 

Il testo Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi (di Sica-Zollo, ed. Piccin) ha il merito di adottare come guida alla stesura le strutture eterocicliche che sono largamente rappresentate nelle sostanze - naturali e di sintesi - di interesse farmacologico. 

Lo studente, il docente, il professionista o il semplice cultore della materia, nello sfogliare questo libro percepisce in maniera immediata l'importanza dei sistemi eterociclici nello sviluppo di farmaci attivi in ​​numerose e diverse categorie terapeutiche. 

Questo testo ha come sua prima collocazione didattica naturale l'ambito delle Facoltà di Farmacia, o dei Dipartimenti di Scienze del Farmaco, forse risultando utile agli studenti dei corsi di laurea in Farmacia e CTF. 

Personalmente l'ho trovato utile anch'io, a suo tempo, quando ero studentello al quarto anno del corso di laurea in Chimica e stavo preparando l'esame di Chimica Organica III; questo libro, insieme a quello di Pagani - Abbotto, Chimica eterociclica

In questo secondo testo, i sistemi eterociclici sono divisi in sistemi pentatomici elettronricchi, sistemi esatomici elettronpoveri e in sistemi condensati: la classificazione permette di cogliere le analogie e le differenze in merito a reattività e strategie sintetiche, al di là dell'individualità di ciascun sistema.

L'opera di Sica-Zollo tiene invece presenti gli aspetti pratici della chimica dei composti eterociclici aromatici e non aromatici ed esamina i composti eterociclici che permettono con successo la sintesi di nuovi farmaci, come mostrato dai numerosi esempi che stimolano l'interesse del lettore. Di ciascun farmaco sono stati indicati la categoria terapeutica e l'uso clinico.

Per evitare di ridurre lo studio ad un puro esercizio mnemonico, è utile per lo studente (e lo studioso serio e appassionato) la progettazione delle sintesi multistadio dei principi attivi. 

Un capitolo è stato dedicato allo studio della nomenclatura dei composti eterociclici ed è stato fatto un breve cenno ai composti eterociclici usati in agricoltura come erbicidi, fungicidi ed insetticidi - anche questi studiati da me per qualche esame dato nei corsi avanzati al quarto e al quinto anno.

L'approfondimento dei metodi sintetici per la preparazione dei farmaci costituisce una parte essenziale dei corsi di Chimica e in particolare di Chimica farmaceutica

I testi ricordati possono essere così d'aiuto nell'apprendimento della chimica dei composti eterociclici, applicato allo studio della sintesi dei farmaci e sono indicati particolarmente per gli studenti dei corsi di laurea in Farmacia, CTF, Chimica e Biotecnologie.

Il comune mortale può dilettarsi invece con le rime che a un paio di tali composti sono state dedicate da Alberto Cavaliere:

Nessun commento:

Posta un commento