Oggi la giornata è iniziata sperimentando che, nonostante stia invecchiando, ho ancora una discreta potenza vocale. Ogni tanto un piccolo sussurro mi trovo costretto a farlo, giusto per riportare un po' d'ordine: un sussurro luminoso ma potente, come l'accordo perfetto di Do maggiore che, all'inizio della Creazione di Haydn, segna l'esplosione della luce a fugare le tenebre e il caos.
Tuttavia, un sicuro segno di invecchiamento (o di innamoramento?) è costituito dal fatto che un paio d'ore più tardi mi sono perso nel regno del Carbonio, un po' come Dorothy nel regno di Oz o come Alice in the wonderland: ma Alice non va - notoriamente - d'accordo con la Chimica Organica ed io invece la considero un Paradise lost.
Tanto preso dalla lezione sugli alcoli in un turbine di passione, quasi come quella che ha travolto Paolo e Francesca nel Quinto canto, non ho più percepito lo scorrere del tempo. Lo stesso capitava al Cannizzaro, che però veniva interrotto dagli allievi del suo corso i quali, non troppo garbatamente, cominciavano a battere i piedi sul pavimento per far capire all'augusto professore che la lezione era finita.
Io invece sono andato avanti imperterrito a descrivere la reazione del propilene con l'acqua e a generalizzare la cosa, enunciando che:
ALCHENE + ACQUA = ALCOOL
Quell'uguale è brutto, ma passatemelo, almeno per il blog. Alla lavagna ho descritto il meccanismo: quando un alchene reagisce con l'acqua in una reazione di addizione per sintetizzare un alcool, il gruppo funzionale ossidrile (-OH) si lega al carbonio che ha il maggior numero di legami carbonio-carbonio, mentre l'idrogeno si lega al carbonio all'altra estremità del doppio legame, che ha più legami carbonio-idrogeno.
Questa addizione passa attraverso la formazione di un carbocatione intermedio, che il vecchio professore all'università raccontava come "...l'H+ che si lega al doppio legame: H va con H e + va sul C più interno".
Così riassumeva, un po' brutalmente, la regola di Markovnikov, enunciata dal chimico russo nel 1869 (lo stesso anno in cui Mendeleev pubblicò la tavola periodica) dopo una serie di osservazioni empiriche. Solamente gli studi di Olah sui carbocationi hanno portato a capire il perché di quei risultati sperimentali.
Così, idratando l'etilene si ottiene etanolo; e dal propilene si ottiene 2-propanolo (alcool isopropilico).
Queste reazioni hanno anche un interesse industriale, oltre che biochimico: per idratazione del doppio legame dell'acido fumarico si ottiene l'acido malico, come sa bene chi ha studiato il ciclo di Krebs.
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