Il clorobenzene è un composto di formula C6H5Cl: a temperatura ambiente si presenta come un liquido odoroso (mentre il diclorobenzene è un solido usato fino a qualche tempo fa per confezionare palline antitarme).
Voglio scriverne perché l'ho citato nel post precedente in quanto è un intermedio per la sintesi del fenolo (vedi sopra); soprattutto, ne scrivo perché una persona di mia conoscenza è stata recentemente a Pieve Vergonte, sede di uno storico stabilimento per la produzione di questo composto, usato nell'industria nella produzione di farmaci, agrofarmaci (ad esempio, per reazione con il cloralio catalizzata da acido solforico dà il DDT) e additivi - sia come intermedio, sia come solvente.
Nell'industria, il clorobenzene è ottenuto per reazione del cloro con il benzene in presenza di cloruro ferrico (catalizzatore). Dal reattore, ove la reazione è condotta a temperature comprese tra 20 e 50°C, la miscela di reazione è condotta attraverso uno scrubber ove con un lavaggio alcalino è fissato l'acido cloridrico che si forma; quindi si separano il clorobenzene dal benzene non reagito (prima colonna) e poi dai prodotti di doppia o tripla sostituzione (seconda colonna).
Anche in laboratorio si può ottenere in questo modo e la preparazione è interessante in quanto mostra l'aspetto delle miscele di reazione nei vari stadi. Ovviamente il consiglio è di non ripeterla: il cloro è velenoso, il benzene è un noto cancerogeno (corresponsabile dell'insorgenza di leucemie), il clorobenzene è cancerogeno per gli animali ma non sono stati pubblicati studi completi sulla tossicità per l'uomo; l'acido cloridrico, che si sviluppa come cloruro di idrogeno gassoso, è tossico per inalazione e pericoloso per gli occhi. Limitiamoci a vedere il video sottostante.
Altra via, attraverso la quale è possibile produrre il clorobenzene in laboratorio, sfrutta la reazione di Sandmeyer: un cloruro di diazonio aromatico, trattato con CuCl, dà clorobenzene e azoto gassoso. Ecco un video che mostra le varie operazioni (soprattutto la laboriosa purificazione).
QUI trovate una spiegazione del meccanismo che decorre per via radicalica.
Aggiungo che in modo analogo si possono ottenere bromobenzene, iodobenzene, benzonitrile e acido benzensolfonico. Il fluorobenzene è invece preparato mediante la reazione di Schiemann:
Tale reazione è eseguita anche usando liquidi ionici come solventi, come si legge QUI. Ecco uno specchietto riassuntivo:
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