Fenolo

Sempre per restare in tema di tesi triennale e di bei ricordi, dopo la narrazione del fine settimana da Filippo, uno dei miei compagni di laboratorio al tempo, torno ad approfondire qualche tema di chimica.

Mi accingo dunque a raccontare qualcosa del fenolo e inizio riprendendo una pagina di una dispensa che ho scritto ad uso scolastico, nella quale racconto qualche nota storica.

Ecco l'immagine del viraggio (seconda provetta): 

Nella prima provetta è presentato il risultato di un altro test che porta alla formazione di un indofenolo, un composto derivato dai fenoli con la posizione libera in para all'ossidrile. L'indofenolo può essere ottenuto in due modi: 

• secondo la reazione di Berthelot (in ambiente alcalino, per trattamento del fenolo con NaClO e NH3, usando il nitroprussiato di sodio come catalizzatore);
• secondo la reazione di Liebermann (in ambiente acido, per trattamento del fenolo con acido solforico e nitrito sodico).

L'indofenolo è un indicatore di pH, blu in ambiente alcalino e rosso in ambiente acido.

Il sistema aromatico del fenolo è attivato rispetto a quello del benzene e le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica avvengono in condizioni più blande, talvolta senza il catalizzatore acido di Lewis.

Un tempo, il fenolo era ricavato principalmente dal catrame di carbon fossile oppure dal catrame di legno; oggi si produce attraverso diverse vie a partire dal benzene.

Secondo un'idea di Raschig, poi ripresa anche da Dow-Chemical, il benzene è dapprima clorurato a clorobenzene; per fusione alcalina (con NaOH) del clorobenzene (e acidificazione) si ottiene il fenolo (e cloruro di sodio come sottoprodotto).

Attraverso una seconda via, il benzene può essere solfonato ad acido benzensolfonico; quest'ultimo, per fusione alcalina e acidificazione, porta a fenolo (e a bisolfito di sodio come co-prodotto).

Attraverso il processo Hock, il benzene è alchilato con il propilene a dare il cumene; dal cumene, per ossidazione e idrolisi acida, si ottengono fenolo e acetone.

Il fenolo si può ottenere anche riscaldando in soluzione acquosa acida un sale di diazonio, ma questa è una via preparativa più utile in laboratorio che nell'industria. Nello specchietto sotto, ecco il riassunto di quanto detto.